ALDEHID DAN KETON

A.  PENGERTIAN

Aldehid dan keton adalah keluarga besar dari senyawa organik yang merasuk dalam kehidupan sehari- hari kita. Senyawa-senyawa ini menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal.Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil). Aldehida adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hydrogen.
OHCH. Keton adalah senyawa organic yang karbon – karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.

B.  RUMUS KIMIA

Ø  ALDEHIDA

RUMUS UMUM  :  C_nH_2n0

GUGUS FUNGSI :  - C = 0  ATAU  COH

                                                H

TATA NAMA ALDEHIDE :

Cara 1 : Nama lazim (trivial) : menggunakan akhiran aldehid Contoh:

a.H – C = 0    : Formaldehid

                      H

b.CH₃ – C = 0  : Asetaldehid

                      H

c.C₂H₅ – C = 0  : Propionaldehid

                 H

d.C₃H₇ – C = 0  : butiraldehid

                             H

Cara 2 : Nama IUPAC  yaitu diakhiri kata alkanal.

Cara memberi nama:

1. Cari  rantai terpanjang dimulai dari gugus fungsional alkanal
2. Beri nomor 1,2 dst. dimulai  no.1 dari gugus fungsinya.
3. Sebutkan nama-nama cabang sesuai dengan urutan abjad.
4. Akhiri dengan menyebutkan  rantai karbon terpanjang diakhiri kata alkanal.

Contoh :

      1. CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – C = 0    =   3-metil pentanal

                            CH₃             H      

2. CH₃ – CH – CH₂ – CH – C = 0     =    2,4 – dimetil heksanal

                 C₂H₅             CH₃      H                                          

      3. CH₃                                      CH₃

CH – CH₂ – CH –   C –  C = 0      =     3-etil-2,2,5- trimetil heksanal

CH₃              C₂H₅   CH₃                                                                

Ø  KETON ( ALKANON )

Rumus umum dari keton=  CnH_2n0

Gugus fungsional                                        =   - C  -

                                                                              0        ( gugus  karbonil )

TATA NAMA KETON

cara 1 :  menyebutkan nama – nama alkil yang mengapit gugus fungsi

               diakhiri kata keton

contoh :

             1 .    CH₃ – C – CH₃     : dimetil keton

                                 0

2.            CH₃ – C -  C₂H₅  : etil metil keton                    

             3.            CH₃ – C – CH – CH₃  : metil isopropyl keton

                     0    CH₃

Cara  2: IUPAC

caranya:

1. Cari  rantai terpanjang  yang mengandung gugus fungsi – C –

                                                                                                          0

2. Beri nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang terdekat dengan  gugus fungsi.
3. Sebutkan no, dan nama cabang pada rantai utama, akhiri dengan nama alkanonnya.

Contoh:

CH₃ – C – CH₂ – CH – CH₃  : 4-metil –2-pentanon

            0                CH₃

CH₃ – CH₂ – C – C – CH₃     : 2-metil-3-pentanon

                       0     CH₃

CH₃ – CH – CH – C – CH₂ – CH₃ : 4,5-dimetil-3-heksanon

           CH₃   CH₃   0

CH₃ –C – CH – CH- CH – CH₃      :  3-etil-4,5-dimetil-2-heptanon

           0    C₂H₅  CH₃ C₂H₅

D. KARAKTERISTIK

Aldehid dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil, yanag barangkali merupakan gugus fungsi paling penting dalam kimia organic. Aldehid memiliki sedikitnya satu atom hidrgen melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom hydrogen lain atau gugus organic alifatik atau aromatic.gugus –CH=O yang merupakan dari ciri aldehida sering disebut gugus formil . pada keton, atom karbon karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain.

Formaldehida berwujud gas(td-21⁰C), tetapi gas ini tidak dapat disimpan dalam keadaan bebas karena akan muda berpolimerisasi. Biasanya formaldehida dipasok debagai larutan berair 37% tang disebut formalin. Aseton yaitu keton paling sederhana, juga diproduksi secara besaran-besaran, sekitar 2 miliar kg setiap tahun .

E. CONTOH

Aldehida dan Keton

a. Formalin

Yaitu aldehid yang paling sederhana, dibuat secara besar-besaran melalui oksidasi metanol. Formalin digunakan sebagai disinfektan dan pengawet dan lain-lain.

b. Asetaldehida

Senyawa ini dibuat melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga, setengah dari asetaldehid yang diproduksi dioksidasi menjadi asam asetat.

c. Aseton

Yaitu dengan oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol dan oksidasi isopropil benzena. Aseton merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat organik (resin, cat, zat warna dan cat kuku).

d. Kuinon

Senyawa ini merupakan diketon terkonjugasi siklik. Contohnya benzokuinon. Semua kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan sebagai zat pewarna.

e. Alizarin

ialah kuinon berwarna jingga-merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah.

f. Vitamin K

Vitamin K adalah kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara normal.

F.   KEGUNAAN

Aldehida yang paling sederhana disebut dengan formaldehida. Biasanya formaldehida dipasok sebagai larutan yang disebut dengan formalin.dimana formalin ini digunakan sebagai disinfektan dan pengawet, namun sebagian besar formaldehida digunakan dalam pembuatan plastik, insulasi bangunan, papan partikel, dan kayu lapis. Keton yang paling sederhana disebut aseton, aseton ini juga diproduksi secara besar-besaran .sekitar 30% aseton digunakan secara langsung ,sebab aseton tidak saja bercampur sempurana dengan air tetapi juga merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat organic ( resin, cat, zat warna,dan cat kuku). Sisanya digunakan untuk pembuatan bahan kimia komersial lain, termaksud bisfenol-A untuk resin epoksi.

G.  REAKSI

Aldehida dan keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Reaksi yang menyebabkan penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi penjenuhan). Pada reaksi adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka. Sementara itu pereaksi yang mengadisi terputus menjadi dua gugus yang kemudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka tersebut. Apabila pereaksi yang mengadisi bersifat polar gugus yang lebih positif terikat pada oksigen, sedangkan gugus yang lebih negatif terikat pada karbon. Titik pusat reaktivitas dalam aldehida dan keton ialah ikatan pi dari gugus karbonilnya. Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia kepada ikatan pi-nya.

Nu
I
R – C – R + H – Nu R – C – R
I    I I
O OH

Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh, molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suatu keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.

LAMPIRAN

A. Pengujian adanya gugus aldehid dengan pereaksi fehling

Larutan Aldehid + fehling A dan fehling B dipanaskan
Formaldehid Ungu keruh kebiruan Biru tua, endapan merah bata
Glukosa Ungu bening kebiruan Merah bata, endapan merah bata. Fehling adalah contoh dari oksidator lemah yang biasa digunakan untuk mengidentifikasi aldehid. Aldehid merupakan reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator lemah . Pada percobaan ini aldehid yang digunakan yaitu formaldehida dan glukosa., formaldehida adalah aldehida yang paling sederhana, dan merupakan gas tak berwarna dengan bau menyengat direaksikan dengan larutan fehling (A dan B) warna larutan berubah menjadi ungu keruh kebiruan . Setelah dipanaskan sampai ± 10 menit terdapat endapan merah bata pada formaldehid dengan larutan berwarna biru tua.
Reaksinya:

O
+ 2 Cu+2 + 5OH-
H C H
Formaldehida kompleks
Ion kuprat
(larutan biru)

O
+ Cu2O (s) + 3H2O
H C O-
Asam format tembaga oksida
(sebagai ion (endapan merah cerah)
format)

Glukosa merupakan kristal berwarna putih, mudah larut dalam air, larutannya memutar bidang polarisasi ke kanan. Glukosa direaksikan dengan fehling (A + B) warna larutan menjadi ungu bening kebiruan dan setelah dipanaskan larutan menjadi berwarna merah bata dengan endapan berwarna merah bata.
Reaksinya:

B.     Pengujian aldehid dan keton dengan reaksi adisi nukleofilik
Dari hasil praktikum, terlihat bahwa penambahan larutan menyebabkan perubahan-perubahan fisik pada Natrium bisulfit. Perubahan fisik yang dialami Natrium bisulfit pada tiap proses penambahan larutan.

Natrium bisulfit Perubahan Fisik
Di dinginkan Awal : bening
Di tambah aseton 2,5 ml Perubahan warna : putih
Di tambah etanol 3 ml Terbentuk kristal putih
Di tetesi HCl pekat Timbul asap
Kristal melarut

Keterangan :
Dari data di atas terlihat bahwa Natrium bisulfit mengalami perubahan fisik berupa perubahan warna menjadi putih setelah ditambahkan aseton sebanyak 2,5 ml. Begitu pula pada penambahan etanol 3 ml, natrium bisulfit mengalami perubahan fisik berupa terbentuknya kristal putih. Dan melarutnya kembali kristal yang telah di saring dengan kertas saring setelah di tetesi asam klorida pekat.

Suatu reaksi yang umum untuk aldehida dan beberapa keton adalah adisi dari natrium bisulfit yang dilaksanakan dalam larutan jenuh dalam air (40%). Keseimbangan tercapai tetapi bagian karbonil dapat dirubah hampir seluruhnya menjadi :

Hasil adisi adalah garam berupa kristal dan mempunyai sifat yang berbeda dari senyawaan ion; yaitu larut sekali dalam air, tetapi salting out. Karena reaksi ini dapat bolak balik (reversible), maka aldehida dapat di kembalikan dengan menambahkan larutan air pada hasil, sejumlah natriumkarbonat atau asamhidrochlorida yang cukup baik untuk netralisasi maupun unutk merusak natriumbisulfit yang ada dalam keseimbangan. Karena sifat fisikanya khusus dan mudahnya terbentuk dan terurai maka hasil dari bisulfit berguna untuk pemisahan dan pemurnian senyawa karbonil.

H HCl
I
RC - OH RCHO + NaHSO3 NaCl + SO2 +H2O
\
SO2Na

Walaupun reaksi adisi umum untuk aldehida, hanya sejumlah terbatas dari keton yang dapat membentuk hasil bisulfit dalam jumlah yang berarti. Aldehida yang lebih tinggi berlaku hampir sama, tergantung dari ukuran gugusan yang melekat, karena semua zat-zat ini mempunyai lebih kesamaan gugus formil, -CHO. Aseton bereaksi lebih lambat dan kurang luas, tetapi perubahannya tetap melampaui dari keadaan yang dapat diamati dari pencaran yang lebih tinggi. Dalam deret keton, yang mempunyai satu gugusan metil, reaksi berkurang (Louis F, 1964).

KESIMPULAN

Gugus aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi fehling yang terbukti dengan terbentuknya endapan warna merah bata. Pengujian aldehid dan keton dengan reaksi adisi nukleofilik memperlihatkan hasil berupa perubahan fisik, dimulai dari pembentukan kristal saat Natrium bisulfit di dinginkan, di tambah aseton dan di tambah etanol. Kemudian kristal kembali melarut setelah di tetesi HCl pekat dan menimbulkan asap.

  

DAFTAR PUSTAKA

Fasseden J.S anad fasseden, J.R.,”Dasar-dasar Kimia”, Bina Pura Akasara, Jakarta, 1997. H, Hard. 1989. Kimia Organik Untuk Universitas. Jakarta : Erlangga.

 Ir. Darjanto,dkk. 1988. Himpunan Bahan Kuliah Ilmu Kimia Organik. Purwokerto :          Universitas Jenderal Soedirman

Louis F Fieser & Mary. 1964. Pengantar Kimia Organik I. Bandung : Diwantara.

Sykes, Peter. 1989. Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik. Jakarta : Gramedia.

Wilbraham dan Matta. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB.